1486年
1550年代
この頃は、足利将軍の権威が失墜し、各地の豪族が力を付けてきた時代、ちょうど群雄割拠の戦国時代へ突入する時期でした。
たとえば、上杉、武田、今川などの武将が活躍した時代でもあります。 ちなみに、上杉憲政から関東管領職を引き継いだ越後の長尾景虎、後の上杉謙信が、 甲斐の武田信玄と何度かにわたり繰り広げた川中島の戦いは、天文年間（1550年代）の出来事です。
それから間もなく織田信長が台頭してきます。
この時代は、元亀4年（1573）〜慶長3年（1598）くらいまで続きます。 なお、武田信玄が労咳のため53年の生涯を閉じたのも、元亀4年すなわち天正元年のことです。
1590年
信長没後は、豊臣秀吉が天下を取りました。
その頃関東を支配していた北条氏も、天正18年（1590）小田原の役で豊臣秀吉に攻め滅ぼされ、
ここに秀吉による天下統一が成ります。このとき、 秀吉 は 徳川家康 に関東を治めるべく 江戸行き を命じたのです。
江戸行きを命じた秀吉と命じられた家康のそのときの心境はどうだったのでしょうか。
秀吉は、次第に勢力を増してきた家康を遠い江戸の地に追いやろうとしたのか、家康は、しぶしぶ秀吉の命に従ったのか、 それとも、これが天下を取るチャンスと考え、国の中心は江戸の地と見たのか。 実際のところは分かりませんが、家康がその後10年余りで江戸を一大都市に築き上げ、徳川の天下にしたことは事実です。
なお、大きな都市ならばいざしらず、神田山などの山と、江戸湾という海と、武蔵野の荒涼たる原野に囲まれた未開の江戸の地を、 要害の地として家康に勧めたのは秀吉ですから、実際秀吉に土地を見る目があったと言うべきかもしれません。